Give the major products that are formed by heating each of the following ethers with HI.

Dear Student,

(i) Reaction takes place by an SN2 pathway because an SN1 pathway would require the formation of primary carbocation wich is too unstable to form. Therefore, iodide ion attacks the arbon of ethyl group because it is less sterically hindered than the carbon of the other group. Hence, the major product obtained is ethyl iodide and 2-methylbutanol(ii) Reaction takes place by SN1 pathway because here a stable carbocation i.e. tert-butyl cation is formed. Therefore, the Iodide ion attack on the carbocation to form tert-butyl iodide as the major product and propanol. (iii) The reaction will occur via SN1 pathway as stable benzyl carbocation will be formed in this reaction. Therefore, the major product formed will be Benzyl iodide and phenol.

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